Opnieuw worden we begroet door een lied geschreven door de slimme Ezra Koenig (zanger van Vampire Weekend) vol cryptische symboliek en geslepen woordspelingen. Het onderwerp 'rijke man', zoals het begint en eindigt, is gebaseerd op een filosofie die dicteert dat slechts een paar rijke mannen geluk vinden. Maar later verandert het in een naast elkaar geplaatste analogie tussen de ongrijpbaarheid van het zijn van een 'tevreden' rijke man en de kleine kans om verliefd te worden op een bepaalde dame.
En in beide scenario's stelt Koenig: 'Ik ben degene.' Dat is zijn manier om te zeggen dat hij het geluk heeft gehad om een tevreden rijke man te zijn, evenals die van 'duizenden mannen' waaruit deze dame kon kiezen. En gedurende het grootste deel van het nummer speelt hij met hetzelfde extreem verhoudingen om te illustreren hoe onwaarschijnlijk het is om tevredenheid te vinden met rijkdom, de onwaarschijnlijkheid dat deze dame ook daadwerkelijk 'de ware' voor hem is en schijnbaar hoe maar heel weinig mensen in het algemeen geluk vinden. Maar waar dit allemaal op neerkomt, is dat Ezra in staat is om uit te roepen dat hij, ondanks de onwaarschijnlijkheid dat hij tegen hem is, een van de weinige rijke mannen is die 'een tevreden geest heeft'.
Hieronder staat S.E. Rogie's originele 'Please Go Easy With Me' (die is gesampled in 'Rich Man'):